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Charles Hardin Holley nasceu em 1936, no Texas, filho de pais ricos e preocupados em incentivar o gosto do filho pela música. Tendo tocado piano e violino desde os quatro anos, descobriu sua paixão ao conhecer a guitarra elétrica. Aos treza já tinha uma banda com alguns colegas de escola e se apresentava em clubes locais.

Com a explosão do rock em meados da década de 50 a banda Buddy Holly and The Crickets abria shows para, entre outros, Bill Haley and The Comets e Elvis Presley. Em 1956 assinaram com a Decca Records, gravando uma dezena de músicas de pouca ou nenhuma repercussão. Só viriam a fazer maior sucesso no final da década de 50, com a decadência dos primeiros astros do rock. Inicialmente explodiram na Europa e só depois foram reconhecidos nos Estados Unidos.

Ao contrário da maioria dos outros representantes da primeira fase do rock and roll, Buddy Holly cantava músicas românticas e não seguia a temática de rebeldia, carros e garotas tão comuns à sua volta. Era míope e se apresentava de óculos. Sua banda, The Crickets, estranhamente tinha apenas três componentes sendo ele o responsável pela guitarra e vocal. Buddy Holly foi o introdutor desta formação conhecida como power-trio que só viria a se popularizar na década de 70.

Em 1958, no auge do sucesso com os Crickets, conheceu e se casou em menos de três meses com sua primeira namorada. A banda acabou logo depois em meio a desentendimentos entre os membros. Seguiu em carreira solo.

Em 1959, já sem a sua banda original e tendo acabado de lançar o maior hit de sua carreira, "Peggy Sue", sua carreira foi tragicamente interrompida em um acidente de avião que vitimou também Ritchie Valens (de "La Bamba") e Big Bopper. Este acidente marcou o fim da era de ouro do rock and roll. A música American Pie, fartamente coverizada até hoje, fala sobre este acidente.