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“Muddy Waters deu esse nome [‘Rollin' Stone’] a uma canção que compôs; os Rolling Stones tomaram seu nome da canção de Muddy; e 'Like a Rolling Stone' foi o título do primeiro disco de rock 'n' roll de Bob Dylan”, escreveu Jann Wenner no primeiro número da revista Rolling Stone, em novembro de 1967, justificando a escolha do nome para a publicação que criou. Gravada em junho de 1965, “Like a Rolling Stone” se tornaria um divisor de águas na trajetória de Bob Dylan.

Lançada como single um mês após seu registro em estúdio, “Like a Rolling Stone” chegou ao segundo lugar nas paradas dos Estados Unidos – ficaria atrás de “Help”, dos Beatles. Porém, o “novo” Bob Dylan estava longe de ser uma unanimidade junto ao conservador público folk. “Para a comunidade folk, o rock 'n' roll era dos greasers, dos drogados, dos dancers, gente que enchia a cara e ia tirar racha de carro”, resume Michael Bloomfield, guitarrista que participou da gravação do compacto, que trazia “Gates of Eden” no lado B.

O descontentamento dos fãs mais ortodoxos renderia um dos episódios mais marcantes da carreira de Bob Dylan – ou, como definiu Marcus, “provavelmente o maior show de rock 'n' roll jamais apresentado” -, quando, durante uma performance em Manchester (Inglaterra), em maio de 1966, Dylan foi chamado de “Judas” por um integrante da plateia, a quem o músico respondeu: “eu não acredito em você... você é um mentiroso!”, para, em seguida, emendar “Like a Rolling Stone”.

Para Greil Marcus, “a canção é um som, mas antes disso é uma história”. Em sua análise, “Like a Rolling Stone” está inserida em um contexto maior, o momento em que os Estados Unidos finalmente despertam para o que está, de fato, acontecendo – em 1965, Martin Luther King liderava uma das maiores marchas pelos direitos civis dos negros e o país enviava suas primeiras tropas ao Vietnã –, e a canção de Dylan seria como uma revelação dessa realidade.

Além de lançar um olhar sociopolítico sobre a composição – que também seria o carro-chefe do álbum “Highway 61 Revisited”, lançado em agosto daquele mesmo ano –, o autor relata sua experiência pessoal com Bob Dylan – como a primeira vez em que viu o músico, em agosto de 1963, numa apresentação ao lado da cantora Joan Baez. O livro traz ainda fotos e depoimentos que reconstituem os bastidores das gravações de “Like a Rolling Stone” e da tumultuada turnê britânica de 1966.